脂肪酸(FAs)是动植物脂肪和油的化合物,也作为磷脂的一种成分存在于细胞膜中。它们代表一类具有末端羧酸基团的长链烃分子(C4至C28原子)。FAs的常见膳食来源是膳食脂肪,其降解为最终的消化产物单酸甘油酯和游离FA。在体内,大多数脂肪酸以三酰甘油(TGs)的形式储存,三酰甘油是甘油和三种脂肪酸的不带电荷的酯。

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一、FAs命名法

FAs的命名法依赖于FA的三个主要特征:
1、烃类链的长度
2、不饱和度(双键)
3、双键在链中的位置


二、FA组成和结构

脂肪酸的碳链长度各不相同,大多数都是偶数碳,一般在12到24之间。它们的烃链可以是饱和的,或者可以含有一个或多个被至少一个亚甲基隔开的双键。

典型的长链饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸的结构式

典型的长链饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸的结构式

天然脂肪酸中的所有双键都是顺式构象,两个碳链在分子的同一侧,都是“向上”或“向下”因此,由于顺式双键,不饱和脂肪酸的碳尾具有扭结。

具有一个顺式双键和烃链中一个扭结的油酸结构

具有一个顺式双键和烃链中一个扭结的油酸结构

当不饱和植物油用于煎炸时,反式构象主要通过天然存在的顺式键的转化而出现。在反式键中,分子的两个部分位于双键的相对两侧,一个“上”,另一个“下”,彼此相对。

还有一组FAs,支链FAs,其酰基分支连接到烃链。通常,它们的碳链被奇数个碳原子饱和,而支链是一个甲基,通常总碳数为偶数。支链FA是细菌脂质的常见成分。它们还占哺乳动物组织中FAs总量的1-2%,主要来源于反刍动物肠道的细菌,而在高等植物的整体脂质中很少发现它们。

典型的支链脂肪酸的结构

典型的支链脂肪酸的结构


碳链结构中具有环的FA是环状FA。它们来源于适当的单不饱和脂肪酸,如油酸、亚油酸和亚麻酸。环通常是环丙烯或环戊烯。环丙烷FAs(CPA FAs)和环丙烯FAs(CPE FAs)具有三元碳环。它们存在于细菌和一些植物中,尤其是属于木犀科、锦葵科、梧桐科、豆科和毛茛科植物的种子中。

典型的环丙烷环脂肪酸的结构

典型的环丙烷环脂肪酸的结构

三、FA的属性

FAs及其衍生的脂质的性质明显取决于其结构,特别是FAs的链长和去饱和程度。熔点温度、室温下的流动性、水溶性(或疏水性)以及氧化和还原敏感性存在差异。熔点温度受FA结构的影响,不饱和FA的熔点低于相应尺寸的饱和FA。例如,棕榈酸(C16)的熔点为63℃,而棕榈油酸(C16,含有一个顺式双键)的熔点是0℃。这是因为饱和FA的直烃链有利于高度有序的分子堆积,从而提高了FA的熔点。另一方面,顺式双键引入不饱和FA形状的扭结,阻止FA分子紧密堆积,从而导致熔点降低。相反,由于其不同的取向,反式双键又倾向于线性分子形状,这有助于分子以稳定的重复阵列聚集在一起,导致反式双键异构体的熔点更高。例如,油酸的反式双键异构体(油酸)的熔点为45℃,顺式油酸为13℃。随着链长的增加,脂肪酰基链的相互作用更加强烈,与短链FA相比,长链FA的熔点增加。例如油酸的反式双键异构体(反油酸)熔点为45 ℃,顺式油酸为13 ℃。随着每一个新添加的-CH2-的链长增加,脂肪酰基链的相互作用更强,与短链FA相比,增加了长链FA的熔点。此外,FA熔点随着链支化而降低,奇数碳链的FA比偶数碳链的FA熔点高。FA在室温下的流动性与其熔点密切相关。SFA及其衍生物在室温下通常为固态,而MUFA、PUFA及其衍生物为液态。


FA的水溶性还取决于烃链的长度。一般来说,FAs难溶于水,疏水性的增加与链的延长平行。更重要的是,FA的溶解性受到它们在水生环境中形成胶束和单层的趋势的额外阻碍。然而,当FA以钾盐或钠盐的形式存在时,以及在pH增加的介质中,其水溶性变得更好。同时,FAs将很好地溶解在非极性溶剂中,如乙醇和氯仿。

就化学敏感性而言,SFA非常稳定,而USFAs更容易发生反应。这里陈述了规则:双键越多,反应性越强。

像其他羧酸一样,由于与FA羧基相连的基团的交换,FAs可以被酯化。在生物系统中,这种类型的反应将FA转化为TGs,反之亦然。以甘油三酯为起点的酯交换反应也用于制造富含中链脂肪酸、甲酯、甘油或生物柴油的甘油三酯。

尽管具有疏水性,但在水生环境中,在合适的温度和压力下,FA可以发生水解,如用于甘油和肥皂的工业生产。然而,脂肪酸水解通常需要由酸、碱或脂肪酶催化。脂肪酶是在体内从脂质种类(例如,甘油三酯和磷脂)中水解FAs的酶。与D4、D5或D6双键相比,它们更有利于FAs与D9双键的反应。脂肪酶在较温和的条件下(较少的溶剂和较低的温度和压力)具有活性,用于制造糖果脂肪和营养品(可可脂)的大规模反应。

FA烷基链的双键和相邻的烯丙基碳都容易氧化,不饱和度越高,易氧化程度越高。当暴露在空气(氧气)中时,不饱和FAs经历自动氧化过程,这是一个自由基链式反应,最终产物是烯丙基氢过氧化物。在有光(光氧化)、天然色素(叶绿素、血卟啉和核黄素)和染料(赤藓红和亚甲基蓝)的情况下,这个过程变得更快。在体外,氧化导致不饱和油脂变质,降低其营养质量。尽管如此,由于含有抗氧化剂(生育酚),大多数植物油可以抵抗这一过程。在体内,酶催化氧化是产生类花生酸和茉莉酮酸的初始步骤。


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